| 4. Spieltag | 28.09.2008 | CD Nacional | - | Estrela Amadora | 1:2 |  |
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| 5. Spieltag | 05.10.2008 | Estrela Amadora | - | CD Trofense | 1:0 |  |
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| 6. Spieltag | 27.10.2008 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 5:0 |  |
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| 8. Spieltag | 16.11.2008 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.11.2008 | Paços de Ferreira | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 05.12.2008 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 1:3 | |
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| 9. Spieltag | 17.12.2008 | Estrela Amadora | - | FC Porto | 2:4 | |
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| 12. Spieltag | 21.12.2008 | Leixões SC | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 04.01.2009 | Estrela Amadora | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 10.01.2009 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 0:0 | |
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| 15. Spieltag | 24.01.2009 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 01.02.2009 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 23. Spieltag | 05.04.2009 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 1:2 | |
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| 26. Spieltag | 25.04.2009 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 03.05.2009 | Estrela Amadora | - | Leixões SC | 2:1 |
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