| 11. Spieltag | 28.10.1995 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 04.11.1995 | Middlesbrough FC | - | Leeds United | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 26.12.1995 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 4:0 | ||||
| 21. Spieltag | 30.12.1995 | Nottingham Forest | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 01.01.1996 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 13.01.1996 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 2:3 |  |
|||
| 24. Spieltag | 20.01.1996 | Southampton FC | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 17.02.1996 | Middlesbrough FC | - | Bolton Wanderers | 1:4 | ||||
| 29. Spieltag | 02.03.1996 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 0:2 | ||||
| 35. Spieltag | 08.04.1996 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 13.04.1996 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 1:2 | ||||
| 38. Spieltag | 04.05.1996 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 0:3 |
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