| 3. Runde | 18.02.2009 | Werder Bremen | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 3. Runde | 26.02.2009 | AC Milan | - | Werder Bremen | 2:2 | ||||
| Achtelfinale | 12.03.2009 | Werder Bremen | - | AS Saint-Étienne | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 18.03.2009 | AS Saint-Étienne | - | Werder Bremen | 2:2 | ||||
| Viertelfinale | 09.04.2009 | Werder Bremen | - | Udinese Calcio | 3:1 |  |
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| Viertelfinale | 16.04.2009 | Udinese Calcio | - | Werder Bremen | 3:3 | ||||
| Halbfinale | 30.04.2009 | Werder Bremen | - | Hamburger SV | 0:1 | |
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| Finale | 20.05.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Werder Bremen | 2:1 n.V. | |
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