| 11. Spieltag | 30.10.2010 | Greenock Morton FC | - | Raith Rovers | 0:1 |  |
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| 13. Spieltag | 13.11.2010 | Dunfermline Athletic | - | Raith Rovers | 2:2 | |
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| 21. Spieltag | 22.01.2011 | Raith Rovers | - | Greenock Morton FC | 2:2 | |
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| 16. Spieltag | 05.02.2011 | Stirling Albion FC | - | Raith Rovers | 1:3 | |
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| 14. Spieltag | 22.02.2011 | Raith Rovers | - | Dundee FC | 1:2 | |
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| 31. Spieltag | 02.04.2011 | Raith Rovers | - | Dundee FC | 2:1 | |
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| 33. Spieltag | 16.04.2011 | Stirling Albion FC | - | Raith Rovers | 1:2 | |
Schottland