| 4. Spieltag | 15.09.2009 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 1:0 |  |
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| 5. Spieltag | 20.09.2009 | Celtic FC | - | Heart of Midlothian | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.2009 | Heart of Midlothian | - | Hamilton Academical | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.2009 | St. Mirren FC | - | Heart of Midlothian | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.2009 | Aberdeen FC | - | Heart of Midlothian | 1:1 | |
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| 9. Spieltag | 24.10.2009 | Heart of Midlothian | - | Falkirk FC | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.2009 | Motherwell FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 07.11.2009 | Heart of Midlothian | - | Hibernian FC | 0:0 |  |
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| 23. Spieltag | 30.01.2010 | St. Johnstone FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 20.03.2010 | Heart of Midlothian | - | Hibernian FC | 2:1 | |
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| 32. Spieltag | 03.04.2010 | St. Mirren FC | - | Heart of Midlothian | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 10.04.2010 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 1:0 |
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