| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2019 | Chelsea FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 02.11.2019 | Chelsea FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 2:1 |  |
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| 12. Spieltag | 07.12.2019 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 3:3 | ||||
| 13. Spieltag | 14.12.2019 | Liverpool FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.01.2020 | Tottenham Hotspur U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:1 | |
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| 15. Spieltag | 11.01.2020 | Chelsea FC U23 | - | Manchester City U23 | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 24.01.2020 | Everton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 31.01.2020 | Chelsea FC U23 | - | Leicester City U23 | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 17.02.2020 | Arsenal FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:2 | |
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England