| 2. Spieltag | 20.08.1999 | VfL Bochum | - | Alemannia Aachen | 5:0 | ||||
| 4. Spieltag | 11.09.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | Alemannia Aachen | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.1999 | Alemannia Aachen | - | Waldhof Mannheim | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.1999 | Kickers Offenbach | - | Alemannia Aachen | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.1999 | Alemannia Aachen | - | 1. FC Nürnberg | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.1999 | Chemnitzer FC | - | Alemannia Aachen | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 21.11.1999 | Karlsruher SC | - | Alemannia Aachen | 0:0 |  |
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| 13. Spieltag | 26.11.1999 | Energie Cottbus | - | Alemannia Aachen | 4:1 |
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