| 1. Spieltag | 14.08.2023 | Nottingham Forest U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2023 | Middlesbrough FC U21 | - | Everton FC U21 | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2023 | Middlesbrough FC U21 | - | Wolverhampton Wanderers U21 | 3:2 |  |
|||
| 4. Spieltag | 03.09.2023 | Liverpool FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.2023 | Leicester City U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:3 | |
|||
| 6. Spieltag | 29.09.2023 | Middlesbrough FC U21 | - | Stoke City U21 | 4:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 27.10.2023 | West Ham United U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 5:0 | |
|||
| 8. Spieltag | 05.11.2023 | Middlesbrough FC U21 | - | Derby County U21 | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 26.04.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Crystal Palace U21 | 2:3 | |
England