| 2. Spieltag | 20.08.2018 | Blackburn Rovers U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:3 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2018 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2018 | Chelsea FC U23 | - | Leicester City U23 | 1:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 29.09.2018 | Chelsea FC U23 | - | Liverpool FC U23 | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 03.11.2018 | Arsenal FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 4:5 |
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