| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Argentinos Juniors | - | Estudiantes | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.1999 | Estudiantes | - | Vélez Sarsfield | 4:2 |  |
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| 3. Spieltag | 22.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Estudiantes | - | River Plate | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.1999 | Newell's Old Boys | - | Estudiantes | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.1999 | Estudiantes | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.1999 | Gimnasia de La Plata | - | Estudiantes | 0:0 |  |
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| 8. Spieltag | 26.09.1999 | Estudiantes | - | Talleres de Córdoba | 4:2 | |
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| 9. Spieltag | 01.10.1999 | Racing Club | - | Estudiantes | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 17.10.1999 | Ferro Carril Oeste | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.11.1999 | Instituto de Córdoba | - | Estudiantes | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 21.11.1999 | Colón de Santa Fe | - | Estudiantes | 1:0 |
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