| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Gillingham FC | - | Accrington Stanley | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Gillingham FC | - | Grimsby Town | 3:0 |  |
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| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Shrewsbury Town | - | Gillingham FC | 7:0 | |
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| 7. Spieltag | 20.09.2008 | Aldershot Town | - | Gillingham FC | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2008 | Gillingham FC | - | Port Vale FC | 1:0 |
England