| 22. Spieltag | 25.01.2019 | Ayr United | - | Dundee United | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 02.02.2019 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 16.02.2019 | Queen Of The South | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.02.2019 | Falkirk FC | - | Dundee United | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2019 | Dundee United | - | Inverness CT | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 09.03.2019 | Partick Thistle | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 23.03.2019 | Dundee United | - | Alloa Athletic | 2:1 |  |
|||
| 29. Spieltag | 26.03.2019 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 30.03.2019 | Dundee United | - | Queen Of The South | 1:2 | ||||
| 36. Spieltag | 04.05.2019 | Greenock Morton FC | - | Dundee United | 1:0 |
England