| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 3:2 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Motherwell FC | - | Aberdeen FC | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2008 | Rangers FC | - | Motherwell FC | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2008 | Motherwell FC | - | St. Mirren FC | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2008 | Inverness CT | - | Motherwell FC | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 15.11.2008 | Falkirk FC | - | Motherwell FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.2008 | Motherwell FC | - | Hibernian FC | 1:4 | ||||
| 18. Spieltag | 15.12.2008 | Motherwell FC | - | Kilmarnock FC | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 20.12.2008 | Hamilton Academical | - | Motherwell FC | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 27.12.2008 | Motherwell FC | - | Inverness CT | 3:2 | ||||
| 17. Spieltag | 07.01.2009 | Motherwell FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 18.01.2009 | Dundee United | - | Motherwell FC | 0:4 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2009 | Hibernian FC | - | Motherwell FC | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 14.02.2009 | Motherwell FC | - | Hamilton Academical | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 28.02.2009 | Inverness CT | - | Motherwell FC | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 04.03.2009 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 2:1 |
Schottland