| 1. Spieltag | 11.08.2023 | Chelsea FC U21 | - | Blackburn Rovers U21 | 6:1 |  |
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| 3. Spieltag | 25.08.2023 | Norwich City U21 | - | Chelsea FC U21 | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2023 | Chelsea FC U21 | - | West Bromwich Albion U21 | 3:0 | |
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| 7. Spieltag | 27.10.2023 | Chelsea FC U21 | - | Leicester City U21 | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.11.2023 | Chelsea FC U21 | - | Fulham FC U21 | 2:2 |  |
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| 11. Spieltag | 12.01.2024 | Chelsea FC U21 | - | Manchester United U21 | 3:2 | |
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| 12. Spieltag | 27.01.2024 | Chelsea FC U21 | - | Reading FC U21 | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 08.04.2024 | Aston Villa U21 | - | Chelsea FC U21 | 0:4 | ||||
| 20. Spieltag | 26.04.2024 | Chelsea FC U21 | - | Southampton FC U21 | 2:0 |
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