| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Gençlerbirliği | - | Beşiktaş | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | Denizlispor | - | Gençlerbirliği | 1:3 |  |
|||
| 3. Spieltag | 12.09.1999 | Gençlerbirliği | - | Vanspor AS | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 18.09.1999 | Gençlerbirliği | - | Kocaelispor | 0:4 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1999 | Gençlerbirliği | - | Altay Izmir | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 17.10.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Gençlerbirliği | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.1999 | Gençlerbirliği | - | Gaziantepspor | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 31.10.1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | |
|||
| 9. Spieltag | 21.11.1999 | Gençlerbirliği | - | MKE Ankaragücü | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 03.12.1999 | Gençlerbirliği | - | Galatasaray | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 12.12.1999 | Antalyaspor | - | Gençlerbirliği | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 26.12.1999 | Göztepe | - | Gençlerbirliği | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 08.01.2000 | Gençlerbirliği | - | Fenerbahçe | 2:2 |
Südafrika