| 5. Spieltag | 05.09.2022 | Jong Ajax | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 09.09.2022 | Heracles Almelo | - | VVV-Venlo | 5:3 | ||||
| 8. Spieltag | 23.09.2022 | Heracles Almelo | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 30.09.2022 | FC Den Bosch | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 21.10.2022 | Heracles Almelo | - | FC Eindhoven | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 28.10.2022 | Almere City FC | - | Heracles Almelo | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 04.11.2022 | Willem II | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 11.11.2022 | Heracles Almelo | - | NAC Breda | 5:1 | ||||
| 16. Spieltag | 19.11.2022 | Heracles Almelo | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 06.01.2023 | AZ Alkmaar (J) | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 27.01.2023 | FC Eindhoven | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 03.02.2023 | Heracles Almelo | - | FC Utrecht (J) | 6:1 | ||||
| 28. Spieltag | 10.03.2023 | Heracles Almelo | - | AZ Alkmaar (J) | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 26.03.2023 | Heracles Almelo | - | FC Den Bosch | 3:2 | ||||
| 31. Spieltag | 31.03.2023 | Heracles Almelo | - | Almere City FC | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 07.04.2023 | De Graafschap | - | Heracles Almelo | 5:3 | ||||
| 36. Spieltag | 05.05.2023 | FC Dordrecht | - | Heracles Almelo | 1:3 |
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