| 6. Spieltag | 12.09.2021 | Sporting Kansas City | - | Chicago Fire | 2:0 |  |
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| 6. Spieltag | 16.09.2021 | D.C. United | - | Chicago Fire | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.2021 | CF Montréal | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2021 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.2021 | Chicago Fire | - | Nashville SC | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 30.09.2021 | Chicago Fire | - | New York City FC | 2:0 |  |
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| 7. Spieltag | 03.10.2021 | Toronto FC | - | Chicago Fire | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.2021 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 2:2 | |
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| 7. Spieltag | 21.10.2021 | FC Cincinnati | - | Chicago Fire | 3:4 | |
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| 7. Spieltag | 24.10.2021 | Chicago Fire | - | Real Salt Lake | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 28.10.2021 | New York City FC | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 07.11.2021 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 2:0 |
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