| 2. Spieltag | 26.03.2023 | Philadelphia Union | - | Orlando City | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 02.04.2023 | Orlando City | - | Nashville SC | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 16.04.2023 | Minnesota United FC | - | Orlando City | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 30.04.2023 | Orlando City | - | Los Angeles Galaxy | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 07.05.2023 | CF Montréal | - | Orlando City | 2:0 | |
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| 5. Spieltag | 04.06.2023 | New York RB | - | Orlando City | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 11.06.2023 | Orlando City | - | Colorado Rapids | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 18.06.2023 | New England Revolution | - | Orlando City | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.06.2023 | Orlando City | - | Philadelphia Union | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 25.06.2023 | Seattle Sounders | - | Orlando City | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 02.07.2023 | Orlando City | - | Chicago Fire | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 16.07.2023 | Atlanta United FC | - | Orlando City | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 31.08.2023 | Charlotte FC | - | Orlando City | 1:1 | |
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| 8. Spieltag | 17.09.2023 | Orlando City | - | Columbus Crew | 4:3 | ||||
| 9. Spieltag | 08.10.2023 | Orlando City | - | New England Revolution | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.2023 | Toronto FC | - | Orlando City | 0:2 |
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