| 6. Spieltag | 17.10.1999 | US Lecce | - | Reggina Calcio | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.1999 | Lazio Roma | - | US Lecce | 4:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.11.1999 | US Lecce | - | AC Venezia | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 11.12.1999 | US Lecce | - | AS Bari | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 19.12.1999 | Cagliari Calcio | - | US Lecce | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | US Lecce | - | Bologna FC | 1:1 |  |
|||
| 23. Spieltag | 27.02.2000 | Reggina Calcio | - | US Lecce | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 05.03.2000 | US Lecce | - | Lazio Roma | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 12.03.2000 | AC Perugia | - | US Lecce | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 19.03.2000 | Udinese Calcio | - | US Lecce | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 25.03.2000 | US Lecce | - | Inter | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 09.04.2000 | US Lecce | - | AS Roma | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 16.04.2000 | AS Bari | - | US Lecce | 3:1 | |
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| 31. Spieltag | 22.04.2000 | US Lecce | - | Cagliari Calcio | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 30.04.2000 | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 3:0 |
Italien