| 8. Spieltag | 19.09.2008 | AGOVV | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 10.10.2008 | MVV | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 17.10.2008 | VVV-Venlo | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 26.10.2008 | Telstar | - | Go Ahead Eagles | 4:1 | ||||
| 14. Spieltag | 31.10.2008 | Fortuna Sittard | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 07.11.2008 | Telstar | - | FC Omniworld | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 28.11.2008 | FC Dordrecht | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 05.12.2008 | Telstar | - | FC Emmen | 0:2 |  |
|||
| 20. Spieltag | 12.12.2008 | Telstar | - | SBV Excelsior | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 19.12.2008 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:1 | |
|||
| 22. Spieltag | 16.01.2009 | FC Eindhoven | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 23. Spieltag | 23.01.2009 | Telstar | - | VVV-Venlo | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 30.01.2009 | TOP Oss | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 08.02.2009 | Telstar | - | HFC Haarlem | 0:0 | |
|||
| 26. Spieltag | 13.02.2009 | FC Den Bosch | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 32. Spieltag | 27.03.2009 | FC Emmen | - | Telstar | 0:2 | |
|||
| 33. Spieltag | 03.04.2009 | Telstar | - | FC Zwolle | 0:2 | ||||
| 35. Spieltag | 17.04.2009 | BV Veendam | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 37. Spieltag | 01.05.2009 | FC Omniworld | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 08.05.2009 | Telstar | - | Fortuna Sittard | 1:1 |
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