| 1. Spieltag | 11.08.2023 | FC Groningen | - | Jong Ajax | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.2023 | Jong Ajax | - | De Graafschap | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2023 | SC Cambuur | - | Jong Ajax | 4:2 |  |
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| 4. Spieltag | 01.09.2023 | MVV | - | Jong Ajax | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 15.09.2023 | Jong Ajax | - | FC Emmen | 3:3 | ||||
| 5. Spieltag | 18.09.2023 | AZ Alkmaar (J) | - | Jong Ajax | 5:2 | |
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| 7. Spieltag | 25.09.2023 | Jong Ajax | - | FC Eindhoven | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2023 | Telstar | - | Jong Ajax | 3:2 | |
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| 18. Spieltag | 11.12.2023 | Jong Ajax | - | FC Utrecht (J) | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 15.12.2023 | Jong PSV | - | Jong Ajax | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 23.12.2023 | FC Eindhoven | - | Jong Ajax | 2:2 | |
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| 22. Spieltag | 19.01.2024 | Willem II | - | Jong Ajax | 1:1 | |
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| 21. Spieltag | 22.01.2024 | Jong Ajax | - | FC Groningen | 0:1 |
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