| 2. Spieltag | 26.09.1999 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.10.1999 | Panachaiki GE | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 07.11.1999 | AO Kavala | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 28.11.1999 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 05.12.1999 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 13.12.1999 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 3:4 | ||||
| 13. Spieltag | 29.12.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 23.01.2000 | Ionikos Nikea | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 06.02.2000 | OFI Heraklion | - | PS Kalamata | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 20.02.2000 | OFI Heraklion | - | Panachaiki GE | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 27.02.2000 | AO Proodeftiki | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 05.03.2000 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 17.04.2000 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:2 | ||||
| 32. Spieltag | 14.05.2000 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 28.05.2000 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 |
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