| 1. Spieltag | 06.08.2016 | Cheltenham Town | - | Leyton Orient | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 13.08.2016 | Leyton Orient | - | Newport County | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 16.08.2016 | Leyton Orient | - | Stevenage FC | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2016 | Grimsby Town | - | Leyton Orient | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2016 | Leyton Orient | - | Mansfield Town | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 03.09.2016 | Morecambe FC | - | Leyton Orient | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 10.09.2016 | Carlisle United | - | Leyton Orient | 2:2 |  |
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| 8. Spieltag | 17.09.2016 | Leyton Orient | - | Yeovil Town | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 24.09.2016 | Notts County | - | Leyton Orient | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.2016 | Leyton Orient | - | Plymouth Argyle | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 01.10.2016 | Barnet FC | - | Leyton Orient | 0:0 |
England