| 1. Spieltag | 22.08.1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 19.09.1999 | Campomaiorense | - | Sporting Braga | 2:4 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | Campomaiorense | - | FC Porto | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 06.03.2000 | Os Belenenses | - | Campomaiorense | 2:2 | ||||
| 25. Spieltag | 12.03.2000 | Campomaiorense | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 24.03.2000 | Campomaiorense | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 08.04.2000 | Campomaiorense | - | SL Benfica | 2:4 | ||||
| 30. Spieltag | 16.04.2000 | SC Salgueiros | - | Campomaiorense | 2:1 |
Portugal