1. Spieltag | 22.08.1999 | SC Farense | - | União Leiria | 2:1 | ||||
2. Spieltag | 29.08.1999 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
4. Spieltag | 19.09.1999 | União Leiria | - | Boavista | 0:0 | ||||
5. Spieltag | 26.09.1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:0 | ||||
6. Spieltag | 03.10.1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 3:0 | ||||
9. Spieltag | 31.10.1999 | Os Belenenses | - | União Leiria | 1:0 |