| 1. Spieltag | 24.08.1957 | Portsmouth FC | - | Burnley FC | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 28.08.1957 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 5:1 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.1957 | Preston North End | - | Portsmouth FC | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 04.09.1957 | Tottenham Hotspur | - | Portsmouth FC | 3:5 | ||||
| 5. Spieltag | 07.09.1957 | Portsmouth FC | - | Sheffield Wednesday | 3:2 |  |
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| 8. Spieltag | 18.09.1957 | Portsmouth FC | - | Newcastle United | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 21.09.1957 | Portsmouth FC | - | Nottingham Forest | 1:4 | ||||
| 14. Spieltag | 26.10.1957 | Portsmouth FC | - | Leicester City | 2:0 | |
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| 17. Spieltag | 16.11.1957 | Arsenal FC | - | Portsmouth FC | 3:2 | |
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| 18. Spieltag | 23.11.1957 | Portsmouth FC | - | Everton FC | 3:2 | |
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| 19. Spieltag | 30.11.1957 | Blackpool FC | - | Portsmouth FC | 2:1 |
England