| 13. Spieltag | 12.10.2019 | Leyton Orient | - | Walsall FC | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 19.10.2019 | Grimsby Town | - | Leyton Orient | 0:4 |  |
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| 15. Spieltag | 22.10.2019 | Plymouth Argyle | - | Leyton Orient | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 26.10.2019 | Leyton Orient | - | Carlisle United | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 02.11.2019 | Morecambe FC | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 07.12.2019 | Oldham Athletic | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.2019 | Leyton Orient | - | Colchester United | 1:3 | ||||
| 26. Spieltag | 21.01.2020 | Leyton Orient | - | Northampton Town | 1:1 |  |
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| 33. Spieltag | 11.02.2020 | Leyton Orient | - | Mansfield Town | 2:1 |  |
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| 34. Spieltag | 15.02.2020 | Cheltenham Town | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 37. Spieltag | 07.03.2020 | Leyton Orient | - | Cambridge United | 2:1 |
England