| 12. Spieltag | 26.09.2023 | Maidenhead United | - | Altrincham FC | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 30.09.2023 | Maidenhead United | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 03.10.2023 | Oldham Athletic | - | Maidenhead United | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 07.10.2023 | Maidenhead United | - | Rochdale AFC | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 21.10.2023 | Barnet FC | - | Maidenhead United | 3:2 | ||||
| 17. Spieltag | 24.10.2023 | Aldershot Town | - | Maidenhead United | 4:2 |  |
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| 18. Spieltag | 28.10.2023 | Maidenhead United | - | Eastleigh FC | 3:2 | ||||
| 19. Spieltag | 11.11.2023 | Maidenhead United | - | Halifax Town | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 18.11.2023 | Solihull Moors | - | Maidenhead United | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 21.11.2023 | Ebbsfleet United | - | Maidenhead United | 1:1 | |
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