| 1. Runde | 02.10.1968 | APOEL Nikosia | - | Dunfermline Athletic | 0:2 | ||||
| 2. Runde | 13.11.1968 | Dunfermline Athletic | - | Olympiakos Piraeus | 4:0 |  |
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| 2. Runde | 27.11.1968 | Olympiakos Piraeus | - | Dunfermline Athletic | 3:0 | ||||
| Viertelfinale | 15.01.1969 | Dunfermline Athletic | - | West Bromwich Albion | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 19.02.1969 | West Bromwich Albion | - | Dunfermline Athletic | 0:1 | ||||
| Halbfinale | 09.04.1969 | Dunfermline Athletic | - | TJ Slovan ChZJD Bratislava | 1:1 | |
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| Halbfinale | 23.04.1969 | TJ Slovan ChZJD Bratislava | - | Dunfermline Athletic | 1:0 |
Schottland