| 1. Spieltag | 11.08.2023 | Chelsea FC U21 | - | Blackburn Rovers U21 | 6:1 | ||||
| 7. Spieltag | 27.10.2023 | Chelsea FC U21 | - | Leicester City U21 | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.11.2023 | Chelsea FC U21 | - | Fulham FC U21 | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 27.01.2024 | Chelsea FC U21 | - | Reading FC U21 | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 09.02.2024 | West Ham United U21 | - | Chelsea FC U21 | 0:2 |  |
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| 14. Spieltag | 19.02.2024 | Leeds United U21 | - | Chelsea FC U21 | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 08.03.2024 | Newcastle United U21 | - | Chelsea FC U21 | 1:7 | |
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| 19. Spieltag | 12.04.2024 | Crystal Palace U21 | - | Chelsea FC U21 | 2:2 |
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