| 1. Spieltag | 06.08.2016 | Southend United | - | Gillingham FC | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2016 | Gillingham FC | - | Bury FC | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 25.02.2017 | Gillingham FC | - | Southend United | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 28.02.2017 | Swindon Town | - | Gillingham FC | 3:1 | ||||
| 36. Spieltag | 04.03.2017 | Bury FC | - | Gillingham FC | 1:2 |  |
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| 37. Spieltag | 11.03.2017 | Gillingham FC | - | Scunthorpe United | 3:2 | ||||
| 38. Spieltag | 14.03.2017 | Gillingham FC | - | Bolton Wanderers | 0:4 | ||||
| 42. Spieltag | 08.04.2017 | Gillingham FC | - | Millwall FC | 1:1 |  |
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| 43. Spieltag | 14.04.2017 | Gillingham FC | - | Bristol Rovers | 3:1 | |
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| 44. Spieltag | 17.04.2017 | Charlton Athletic | - | Gillingham FC | 3:0 |
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