| 4. Spieltag | 29.08.1987 | Chelsea FC | - | Luton Town | 3:0 |  |
|||
| 5. Spieltag | 31.08.1987 | Manchester United | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.1987 | Chelsea FC | - | Norwich City | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 26.09.1987 | Watford FC | - | Chelsea FC | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 10.10.1987 | Everton FC | - | Chelsea FC | 4:1 | ||||
| 14. Spieltag | 31.10.1987 | Chelsea FC | - | Oxford United | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 03.11.1987 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 22.11.1987 | Derby County | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.1987 | Charlton Athletic | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.1987 | Norwich City | - | Chelsea FC | 3:0 |
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