| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Carlisle United | - | Crawley Town | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Swindon Town | - | Carlisle United | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Carlisle United | - | Salford City | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 12.10.2019 | Carlisle United | - | Crewe Alexandra | 2:4 | ||||
| 14. Spieltag | 19.10.2019 | Plymouth Argyle | - | Carlisle United | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 22.10.2019 | Carlisle United | - | Northampton Town | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 26.10.2019 | Leyton Orient | - | Carlisle United | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 02.11.2019 | Carlisle United | - | Macclesfield Town | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Carlisle United | - | Cambridge United | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 07.12.2019 | Morecambe FC | - | Carlisle United | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 11.01.2020 | Carlisle United | - | Plymouth Argyle | 0:3 | ||||
| 34. Spieltag | 15.02.2020 | Crawley Town | - | Carlisle United | 0:0 | ||||
| 35. Spieltag | 22.02.2020 | Carlisle United | - | Morecambe FC | 2:2 | ||||
| 36. Spieltag | 29.02.2020 | Cambridge United | - | Carlisle United | 1:2 | ||||
| 37. Spieltag | 07.03.2020 | Carlisle United | - | Colchester United | 0:3 |
England