| 2. Spieltag | 19.09.2020 | Wigan Athletic | - | Gillingham FC | 2:3 |  |
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| 3. Spieltag | 26.09.2020 | Gillingham FC | - | Blackpool FC | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 03.10.2020 | Shrewsbury Town | - | Gillingham FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 10.10.2020 | Gillingham FC | - | Oxford United | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 17.10.2020 | Milton Keynes Dons | - | Gillingham FC | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.10.2020 | Gillingham FC | - | Portsmouth FC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.2020 | Gillingham FC | - | Fleetwood Town | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 12.12.2020 | Doncaster Rovers | - | Gillingham FC | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 15.12.2020 | Gillingham FC | - | Accrington Stanley | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 19.12.2020 | Rochdale AFC | - | Gillingham FC | 1:4 | ||||
| 21. Spieltag | 29.12.2020 | Northampton Town | - | Gillingham FC | 3:1 | ||||
| 22. Spieltag | 02.01.2021 | Plymouth Argyle | - | Gillingham FC | 1:0 |
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