| 1. Runde | 29.01.2009 | Sporting Cristal | - | Estudiantes | 2:1 | ||||
| 1. Runde | 04.02.2009 | Estudiantes | - | Sporting Cristal | 1:0 | ||||
| Gruppe 5 | 19.02.2009 | Cruzeiro | - | Estudiantes | 3:0 | ||||
| Gruppe 5 | 10.03.2009 | Deportivo Quito | - | Estudiantes | 1:0 |  |
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| Gruppe 5 | 19.03.2009 | Estudiantes | - | Deportivo Quito | 4:0 | ||||
| Gruppe 5 | 09.04.2009 | Estudiantes | - | Cruzeiro | 4:0 |  |
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| Gruppe 5 | 23.04.2009 | Universitario de Sucre | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| Achtelfinale | 08.05.2009 | Estudiantes | - | Libertad | 3:0 | ||||
| Achtelfinale | 15.05.2009 | Libertad | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 29.05.2009 | Defensor Sporting | - | Estudiantes | 0:1 | |
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| Viertelfinale | 19.06.2009 | Estudiantes | - | Defensor Sporting | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 26.06.2009 | Estudiantes | - | Nacional | 1:0 | ||||
| Finale | 09.07.2009 | Estudiantes | - | Cruzeiro | 0:0 | ||||
| Finale | 16.07.2009 | Cruzeiro | - | Estudiantes | 1:2 | |
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