| 4. Spieltag | 01.09.2023 | FC Den Bosch | - | Jong PSV | 1:2 |  |
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| 6. Spieltag | 15.09.2023 | Jong PSV | - | De Graafschap | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 18.09.2023 | FC Groningen | - | Jong PSV | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2023 | Jong PSV | - | VVV-Venlo | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2023 | SC Cambuur | - | Jong PSV | 3:4 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2023 | Jong PSV | - | MVV | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 23.10.2023 | Jong PSV | - | FC Eindhoven | 3:4 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2023 | Willem II | - | Jong PSV | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 24.11.2023 | Jong PSV | - | AZ Alkmaar (J) | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 15.12.2023 | Jong PSV | - | Jong Ajax | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 15.01.2024 | Jong PSV | - | FC Den Bosch | 2:2 | ||||
| 24. Spieltag | 02.02.2024 | VVV-Venlo | - | Jong PSV | 3:2 | ||||
| 33. Spieltag | 05.04.2024 | Telstar | - | Jong PSV | 3:1 | ||||
| 36. Spieltag | 28.04.2024 | NAC Breda | - | Jong PSV | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 03.05.2024 | Jong PSV | - | TOP Oss | 4:1 |
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