| 1. Spieltag | 31.07.1999 | Rangers FC | - | Kilmarnock FC | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 07.08.1999 | Kilmarnock FC | - | Aberdeen FC | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.08.1999 | St. Johnstone FC | - | Kilmarnock FC | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.1999 | Kilmarnock FC | - | Celtic FC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.1999 | Hibernian FC | - | Kilmarnock FC | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 25.09.1999 | Kilmarnock FC | - | Dundee FC | 0:2 |  |
|||
| 14. Spieltag | 20.11.1999 | Kilmarnock FC | - | Dundee United | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 18.12.1999 | Kilmarnock FC | - | St. Johnstone FC | 1:2 | ||||
| 36. Spieltag | 21.05.2000 | Kilmarnock FC | - | St. Johnstone FC | 3:2 |
Schottland