| 1. Spieltag | 09.08.2003 | Southend United | - | Cheltenham Town | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2003 | Doncaster Rovers | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2003 | Southend United | - | Mansfield Town | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 26.08.2003 | York City | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 30.08.2003 | Southend United | - | Bury FC | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 06.09.2003 | Oxford United | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.2003 | Hull City | - | Southend United | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2003 | Southend United | - | Lincoln City | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 20.09.2003 | Southend United | - | Carlisle United | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.2003 | Scunthorpe United | - | Southend United | 1:1 |  |
|||
| 11. Spieltag | 30.09.2003 | Darlington FC | - | Southend United | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 04.10.2003 | Southend United | - | Huddersfield Town | 1:2 |  |
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