| 3. Spieltag | 24.08.2015 | Southampton FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 25.09.2015 | Manchester City U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 5:1 | ||||
| 7. Spieltag | 08.11.2015 | Middlesbrough FC U21 | - | Everton FC U21 | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.11.2015 | Middlesbrough FC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 16.12.2015 | Reading FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 21.12.2015 | Chelsea FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 08.01.2016 | Middlesbrough FC U21 | - | Norwich City U21 | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 29.02.2016 | Middlesbrough FC U21 | - | Manchester United U21 | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 07.03.2016 | Middlesbrough FC U21 | - | Liverpool FC U21 | 2:3 | ||||
| 20. Spieltag | 14.03.2016 | Middlesbrough FC U21 | - | Southampton FC U21 | 1:3 | ||||
| 18. Spieltag | 17.03.2016 | Everton FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:2 |  |
|||
| 17. Spieltag | 21.03.2016 | Middlesbrough FC U21 | - | Sunderland AFC U21 | 0:1 |
England