| 2. Spieltag | 19.08.2019 | Southampton FC U23 | - | Derby County U23 | 0:1 |  |
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| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Liverpool FC U23 | - | Derby County U23 | 3:3 | |
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| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Derby County U23 | - | Manchester City U23 | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2019 | Derby County U23 | - | Everton FC U23 | 4:1 |  |
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| 9. Spieltag | 26.10.2019 | Brighton & Hove Albion U23 | - | Derby County U23 | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 01.11.2019 | Derby County U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 25.11.2019 | Leicester City U23 | - | Derby County U23 | 4:1 | |
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| 12. Spieltag | 07.12.2019 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 3:3 | |
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| 13. Spieltag | 16.12.2019 | Derby County U23 | - | Southampton FC U23 | 4:2 | |
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| 15. Spieltag | 13.01.2020 | Derby County U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:2 | |
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| 17. Spieltag | 17.02.2020 | Everton FC U23 | - | Derby County U23 | 2:1 | |
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