| 2. Spieltag | 18.09.2020 | Southampton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 17.10.2020 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 24.10.2020 | Liverpool FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 22.11.2020 | Manchester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 04.12.2020 | Chelsea FC U23 | - | Leicester City U23 | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 18.12.2020 | Chelsea FC U23 | - | Manchester United U23 | 6:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.04.2021 | Manchester United U23 | - | Chelsea FC U23 | 4:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 07.05.2021 | Blackburn Rovers U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:4 |
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