| 5. Spieltag | 04.10.2008 | Heracles Almelo | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.10.2008 | FC Twente | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.2008 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 02.11.2008 | FC Utrecht | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 08.11.2008 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 14.11.2008 | NAC Breda | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.2008 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 17.01.2009 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 30.01.2009 | Roda JC Kerkrade | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 21.02.2009 | Heracles Almelo | - | AZ Alkmaar | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 04.04.2009 | Heracles Almelo | - | sc Heerenveen | 1:1 |
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