| 5. Spieltag | 20.09.2008 | Hallescher FC | - | Energie Cottbus II | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.10.2008 | VFC Plauen | - | Energie Cottbus II | 6:2 |  |
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| 10. Spieltag | 29.10.2008 | Energie Cottbus II | - | Sachsen Leipzig | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | VfB Lübeck | - | Energie Cottbus II | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Energie Cottbus II | - | SV Wilhelmshaven | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 14.11.2008 | 1. FC Magdeburg | - | Energie Cottbus II | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 22.11.2008 | Energie Cottbus II | - | Hansa Rostock II | 1:8 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | Energie Cottbus II | - | Altona 93 | 1:1 | |
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| 16. Spieltag | 06.12.2008 | Türkiyemspor Berlin | - | Energie Cottbus II | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 13.12.2008 | Energie Cottbus II | - | FC Oberneuland | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 20.12.2008 | Energie Cottbus II | - | Chemnitzer FC | 0:2 |
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