| 1. Spieltag | 15.08.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 22.08.2016 | Blackburn Rovers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2016 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 12.09.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Swansea City U23 | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 14.10.2016 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:1 |  |
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| 16. Spieltag | 30.01.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 06.02.2017 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 20.02.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 2:1 |  |
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| 19. Spieltag | 03.03.2017 | Brighton & Hove Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:2 |  |
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| 20. Spieltag | 13.03.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 4:1 | |
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| 21. Spieltag | 10.04.2017 | West Ham United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:3 | |
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| 14. Spieltag | 17.04.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.04.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | Newcastle United U23 | 0:2 |
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