| 1. Spieltag | 13.08.2018 | Tottenham Hotspur U23 | - | West Ham United U23 | 1:3 |  |
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| 4. Spieltag | 02.09.2018 | Liverpool FC U23 | - | West Ham United U23 | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2018 | Brighton & Hove Albion U23 | - | West Ham United U23 | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.2018 | Everton FC U23 | - | West Ham United U23 | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.10.2018 | West Ham United U23 | - | Swansea City U23 | 5:3 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2018 | Leicester City U23 | - | West Ham United U23 | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 03.11.2018 | West Ham United U23 | - | Derby County U23 | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2018 | Chelsea FC U23 | - | West Ham United U23 | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 05.01.2019 | Manchester City U23 | - | West Ham United U23 | 1:5 | ||||
| 17. Spieltag | 18.02.2019 | West Ham United U23 | - | Liverpool FC U23 | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 11.03.2019 | Swansea City U23 | - | West Ham United U23 | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 29.03.2019 | Arsenal FC U23 | - | West Ham United U23 | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 07.04.2019 | West Ham United U23 | - | Leicester City U23 | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 15.04.2019 | Derby County U23 | - | West Ham United U23 | 2:2 |
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