| 18. Spieltag | 11.01.2020 | Volos NFC | - | Xanthi FC | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 19.01.2020 | Xanthi FC | - | Panathinaikos | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 23.01.2020 | Aris Saloniki | - | Xanthi FC | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 26.01.2020 | Xanthi FC | - | OFI Heraklion | 2:2 |  |
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| 22. Spieltag | 01.02.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Xanthi FC | 3:1 |  |
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| 23. Spieltag | 08.02.2020 | Panionios GSS | - | Xanthi FC | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 16.02.2020 | Xanthi FC | - | Lamia | 0:0 | |
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| 25. Spieltag | 23.02.2020 | Atromitos | - | Xanthi FC | 1:0 | |
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