| 23. Spieltag | 03.02.2023 | Willem II | - | Helmond Sport | 5:1 | ||||
| 24. Spieltag | 10.02.2023 | Helmond Sport | - | Roda JC Kerkrade | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.02.2023 | Almere City FC | - | Helmond Sport | 0:0 |  |
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| 26. Spieltag | 24.02.2023 | Helmond Sport | - | FC Utrecht (J) | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 06.03.2023 | De Graafschap | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 10.03.2023 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 17.03.2023 | Helmond Sport | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 30. Spieltag | 26.03.2023 | FC Dordrecht | - | Helmond Sport | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 31.03.2023 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 2:2 | ||||
| 32. Spieltag | 07.04.2023 | Helmond Sport | - | MVV | 1:2 | |
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| 33. Spieltag | 14.04.2023 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 21.04.2023 | Helmond Sport | - | Heracles Almelo | 0:1 | |
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| 35. Spieltag | 28.04.2023 | ADO Den Haag | - | Helmond Sport | 2:2 | ||||
| 36. Spieltag | 05.05.2023 | Helmond Sport | - | VVV-Venlo | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 12.05.2023 | FC Eindhoven | - | Helmond Sport | 0:1 | ||||
| 38. Spieltag | 19.05.2023 | Helmond Sport | - | PEC Zwolle | 2:3 |
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