| 4. Spieltag | 05.09.1999 | Go Ahead Eagles | - | FC Zwolle | 2:3 | ||||
| 2. Spieltag | 10.09.1999 | Heracles Almelo | - | FC Zwolle | 1:1 |  |
|||
| 5. Spieltag | 13.09.1999 | FC Zwolle | - | FC Groningen | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.1999 | FC Volendam | - | FC Zwolle | 1:6 | ||||
| 8. Spieltag | 11.10.1999 | Helmond Sport | - | FC Zwolle | 3:4 |  |
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| 9. Spieltag | 16.10.1999 | FC Zwolle | - | SBV Excelsior | 4:2 | ||||
| 10. Spieltag | 23.10.1999 | RBC Roosendaal | - | FC Zwolle | 2:3 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.1999 | FC Zwolle | - | SBV Eindhoven | 6:0 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.1999 | Dordrecht '90 | - | FC Zwolle | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 20.11.1999 | BV Veendam | - | FC Zwolle | 1:5 | ||||
| 14. Spieltag | 29.11.1999 | FC Zwolle | - | ADO Den Haag | 4:0 | ||||
| 15. Spieltag | 04.12.1999 | VVV | - | FC Zwolle | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 11.12.1999 | FC Zwolle | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 18.12.1999 | Telstar | - | FC Zwolle | 0:4 | ||||
| 19. Spieltag | 29.01.2000 | FC Zwolle | - | Heracles Almelo | 1:0 |
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