| 11. Spieltag | 10.10.2008 | HFC Haarlem | - | VVV-Venlo | 0:4 | ||||
| 12. Spieltag | 17.10.2008 | HFC Haarlem | - | SBV Excelsior | 2:1 |  |
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| 21. Spieltag | 19.12.2008 | HFC Haarlem | - | AGOVV | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 27.02.2009 | FC Den Bosch | - | HFC Haarlem | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 06.03.2009 | HFC Haarlem | - | Helmond Sport | 1:3 | |
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| 33. Spieltag | 03.04.2009 | FC Dordrecht | - | HFC Haarlem | 4:0 | |
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| 37. Spieltag | 01.05.2009 | HFC Haarlem | - | FC Emmen | 0:1 |
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