| 1. Spieltag | 31.07.1999 | St. Johnstone FC | - | Heart of Midlothian | 1:4 | ||||
| 2. Spieltag | 07.08.1999 | Celtic FC | - | St. Johnstone FC | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.08.1999 | St. Johnstone FC | - | Kilmarnock FC | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | St. Johnstone FC | - | Hibernian FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.1999 | Aberdeen FC | - | St. Johnstone FC | 0:3 | ||||
| 6. Spieltag | 11.09.1999 | St. Johnstone FC | - | Motherwell FC | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 25.09.1999 | Rangers FC | - | St. Johnstone FC | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 16.10.1999 | Heart of Midlothian | - | St. Johnstone FC | 1:1 |  |
|||
| 11. Spieltag | 24.10.1999 | St. Johnstone FC | - | Celtic FC | 1:2 | |
|||
| 9. Spieltag | 27.10.1999 | St. Johnstone FC | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 30.10.1999 | Motherwell FC | - | St. Johnstone FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 24.11.1999 | Hibernian FC | - | St. Johnstone FC | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.1999 | Dundee United | - | St. Johnstone FC | 1:0 |
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